Sucrose

Sucrose er en organisk forbindelse dannet af resterne af to monosaccharider: glucose og fruktose. Det findes i klorofylbærende planter, sukkerrør, rødbeder, majs.

Lad os overveje mere detaljeret, hvad det er..

Kemiske egenskaber

Sucrose dannes ved adskillelse af et vandmolekyle fra glykosidresterne af enkle saccharider (ved virkning af enzymer).

Forbindelsens strukturelle formel - С12Н22О11.

Disaccharidet er opløseligt i ethanol, vand, methanol og uopløseligt i diethylether. Opvarmning af forbindelsen over dets smeltepunkt (160 grader) fører til smeltekaramellisering (nedbrydning og farvning). Interessant, under stærkt lys eller afkøling (flydende luft) udviser stoffet phosphorescerende egenskaber..

  • Kemiske egenskaber
  • Metabolisme
  • Fordel og dagligt behov
  • Skaden af ​​saccharose
  • Sådan minimeres skade på saccharose?
  • Naturlige kilder
  • Modtagelse af saccharose
  • Ansøgninger
  • Produktion

Sucrose reagerer ikke med opløsninger af Benedict, Fehling, Tollens og udviser ikke keton- og aldehydegenskaber. Imidlertid, når de interagerer med kobberhydroxid, "opfører" kulhydratet sig som en flervær alkohol og danner lyseblå metalsakkarater. Denne reaktion anvendes i fødevareindustrien (på sukkerfabrikker) til isolering og oprensning af det "søde" stof fra urenheder.

Når en vandig opløsning af saccharose opvarmes i et surt medium i nærværelse af invertaseenzymet eller stærke syrer, hydrolyseres forbindelsen. Dette danner en blanding af glukose og fruktose kaldet inert sukker. Disaccharidhydrolyse ledsages af en ændring i tegnet på opløsningsrotation: fra positiv til negativ (inversion).

Den resulterende væske bruges til at sødme fødevareprodukter, opnå kunstig honning, forhindre krystallisering af kulhydrater, skabe karamelliseret melasse og producere flerværdige alkoholer.

De vigtigste isomerer af en organisk forbindelse med en lignende molekylformel er maltose og lactose.

Metabolisme

Organismen hos pattedyr, inklusive mennesker, er ikke tilpasset til assimilering af ren saccharose. Derfor, når et stof kommer ind i mundhulen, under påvirkning af spytamylase, starter hydrolyse.

Den største fordøjelsescyklus af saccharose finder sted i tyndtarmen, hvor glucose og fruktose frigives i nærværelse af enzymet sucrase. Derefter leveres monosaccharider ved hjælp af bærerproteiner (translokaser) aktiveret af insulin til cellerne i tarmkanalen ved lettere diffusion. Sammen med dette trænger glukose ind i organets slimhinde gennem aktiv transport (på grund af koncentrationsgradienten af ​​natriumioner). Interessant nok afhænger mekanismen for afgivelse til tyndtarmen af ​​koncentrationen af ​​stoffet i lumen. Med et betydeligt indhold af forbindelsen i orgelet fungerer den første "transport" -ordning "og med et lille indhold, den anden.

Det vigtigste monosaccharid, der kommer ind i blodbanen fra tarmene, er glukose. Efter optagelsen transporteres halvdelen af ​​de enkle kulhydrater gennem portalvenen til leveren, og resten kommer ind i blodbanen gennem kapillærerne i tarmens villi, hvor den efterfølgende ekstraheres af cellerne i organer og væv. Efter gennemtrængning opdeles glukose i seks kuldioxidmolekyler, hvorved et stort antal energimolekyler (ATP) frigives. Resten af ​​sacchariderne absorberes i tarmen gennem lettere diffusion.

Fordel og dagligt behov

Metabolismen af ​​saccharose ledsages af frigivelsen af ​​adenosintrifosforsyre (ATP), som er den vigtigste "leverandør" af energi til kroppen. Det opretholder normale blodlegemer, den vitale aktivitet af nerveceller og muskelfibre. Derudover bruges den ikke-krævede del af saccharidet af kroppen til at opbygge glykogen, fedt og protein - kulstofstrukturer. Interessant nok tilvejebringer den systematiske opdeling af det lagrede polysaccharid en stabil blodglukosekoncentration.

I betragtning af at saccharose er et "tomt" kulhydrat, bør den daglige dosis ikke overstige en tiendedel af de forbrugte kilokalorier.

For at bevare sundheden anbefaler ernæringseksperter at begrænse indtagelsen af ​​slik til følgende sikre niveauer om dagen:

  • til babyer fra 1 til 3 år - 10 - 15 gram;
  • til børn under 6 år - 15-25 gram;
  • til voksne 30-40 gram om dagen.

Husk, "normen" betyder ikke kun saccharose i sin rene form, men også det "skjulte" sukker indeholdt i drikkevarer, grøntsager, bær, frugt, konfekture og bagværk. Derfor er det bedre for børn under halvandet år at udelukke produktet fra kosten..

Energiværdien på 5 gram saccharose (1 tsk) er 20 kilokalorier.

Tegn på manglende forbindelse i kroppen:

  • depressiv tilstand
  • apati;
  • irritabilitet
  • svimmelhed
  • migræne
  • hurtig træthed
  • nedsat kognitiv funktion
  • hårtab;
  • nervøs udmattelse.

Behovet for disaccharid øges med:

  • intensiv hjerneaktivitet (på grund af energiforbruget til at opretholde passagen af ​​impulsen langs nervefibre axon - dendrit);
  • toksisk belastning på kroppen (saccharose udfører en barrierefunktion, der beskytter leverceller med parrede glukuronsyre og svovlsyre).

Husk, det er vigtigt at øge den daglige hastighed af saccharose med ekstrem forsigtighed, da et overskud af et stof i kroppen er fyldt med funktionelle lidelser i bugspytkirtlen, patologier i de kardiovaskulære organer, udseendet af karies.

Skaden af ​​saccharose

Under hydrolyse af saccharose dannes ud over glucose og fruktose frie radikaler, som blokerer virkningen af ​​beskyttende antistoffer. Molekylære ioner "lammer" det menneskelige immunsystem, hvorved kroppen bliver sårbar over for invasionen af ​​udenlandske "agenter". Dette fænomen ligger til grund for hormonel ubalance og udviklingen af ​​funktionelle lidelser..

De negative virkninger af saccharose på kroppen:

  • forårsager en krænkelse af mineralsk stofskifte
  • "Bombarderer" bugspytkirtlens isolationsapparat, der forårsager organpatologier (diabetes, prediabetes, metabolisk syndrom);
  • reducerer enzymers funktionelle aktivitet
  • fortrænger kobber, krom og B-vitaminer fra kroppen og øger risikoen for at udvikle sklerose, trombose, hjerteanfald, patologier i blodkar;
  • reducerer modstandsdygtighed over for infektioner
  • forsurer kroppen og fremkalder begyndelsen af ​​acidose;
  • forstyrrer absorptionen af ​​calcium og magnesium i fordøjelseskanalen
  • øger surhedsgraden i mavesaft;
  • øger risikoen for ulcerøs colitis;
  • forstærker fedme, udviklingen af ​​parasitiske invasioner, udseendet af hæmorroider, emfysem i lungerne;
  • øger adrenalinniveauet (hos børn)
  • fremkalder en forværring af mavesår, 12 - sår i tolvfingertarmen, kronisk blindtarmsbetændelse, angreb af bronchial astma;
  • øger risikoen for hjerteiskæmi, osteoporose;
  • forstærker forekomsten af ​​karies, periodontal sygdom;
  • forårsager døsighed (hos børn)
  • øger det systoliske tryk
  • forårsager hovedpine (på grund af dannelsen af ​​urinsyresalte);
  • "Forurener" kroppen og fremkalder forekomsten af ​​fødevareallergi;
  • krænker strukturen af ​​protein og undertiden genetiske strukturer;
  • forårsager toksikose hos gravide kvinder;
  • ændrer kollagenmolekylet og forstærker udseendet af tidligt gråt hår;
  • forværrer den funktionelle tilstand i hud, hår, negle.

Hvis koncentrationen af ​​saccharose i blodet er højere end kroppen har brug for, omdannes det overskydende glukose til glykogen, som aflejres i muskler og lever. Samtidig forstærker et overskud af stoffer i organerne dannelsen af ​​et "depot" og fører til transformation af polysaccharidet til fede forbindelser.

Sådan minimeres skade på saccharose?

I betragtning af at saccharose forstærker syntesen af ​​hormonet af glæde (serotonin) fører indtagelsen af ​​søde fødevarer til normalisering af en persons psyko-følelsesmæssige balance.

Samtidig er det vigtigt at vide, hvordan man kan neutralisere polysaccharidets skadelige egenskaber..

  1. Udskift hvidt sukker med naturlige slik (tørrede frugter, honning), ahornsirup, naturlig stevia.
  2. Fjern mad med højt glukoseindhold fra din daglige menu (kager, slik, bagværk, småkager, juice, opbevaringsdrikke, hvid chokolade).
  3. Sørg for, at de købte produkter ikke indeholder hvidt sukker, stivelsessirup.
  4. Spis antioxidanter, der neutraliserer frie radikaler og forhindrer komplekse sukkerarter i at beskadige kollagen. Naturlige antioxidanter inkluderer tranebær, brombær, surkål, citrusfrugter og urter. Blandt hæmmere af vitaminserien er der: beta - caroten, tocopherol, calcium, L - ascorbinsyre, biflavonoider.
  5. Spis to mandler efter at have spist sukkerholdige fødevarer (for at reducere den hastighed, hvormed saccharose absorberes i blodbanen).
  6. Drik en og en halv liter rent vand dagligt.
  7. Skyl munden efter hvert måltid.
  8. Gå ind på sport. Fysisk aktivitet stimulerer frigivelsen af ​​det naturlige glædehormon, hvilket resulterer i, at humøret stiger og trangen til sukkerholdige fødevarer reduceres.

For at minimere de skadelige virkninger af hvidt sukker på menneskekroppen anbefales det at foretrække sødestoffer.

Disse stoffer er afhængigt af deres oprindelse opdelt i to grupper:

  • naturlig (stevia, xylitol, sorbitol, mannitol, erythritol);
  • kunstig (aspartam, saccharin, acesulfamkalium, cyclamat).

Når du vælger sødestoffer, er det bedre at foretrække den første gruppe stoffer, da fordelene ved den anden ikke forstås fuldt ud. Samtidig er det vigtigt at huske, at misbrug af sukkeralkoholer (xylitol, mannitol, sorbitol) er fyldt med diarré..

Naturlige kilder

Naturlige kilder til "ren" saccharose - sukkerrørstilke, sukkerroerødder, saft af kokospalme, canadisk ahorn, birk.

Derudover er forbindelsen rig på fostrene af nogle korn (majs, sorghum, hvede). Overvej hvilke fødevarer der indeholder "sødt" polysaccharid.

Tabel nummer 1 "Kilder til saccharose"
ProduktnavnSucroseindhold pr. 100 gram fødevareråvarer, gram
Hvidt sukker (roer)99,9
Brunt sukker (sukkerrør, ahorn)85
Honning79,8
Pepperkager, marmelade71 - 76
Datoer, æble slik70
Svesker, rosiner (rosiner)66
Persimmon65
Figner (tørret)64
Druer (muskatnød, rosiner)61
Medlar60,5
Irga60
Majs (sød, frossen, hvid)8.5
Mango (frisk)7
Pistacienødder (rå)6.8
Mandariner, klementiner, ananas (søde sorter)6
Abrikoser, cashewnødder (rå)5.8
Grønne ærter (friske)fem
Nektariner, ferskner, blommer4.7
Melon4.5
Gulerødder (friske)3.5
Grapefrugt3.5
Bønner3.3
Feijoa3
Bananer, gurkemeje (krydderi)2,3
Æbler, pærer (søde sorter)2
Solbær, jordbær1,2
Valnødder, løg (friske)1
Tomater0,7
Stikkelsbær, græskar, kartofler, kirsebær0,6
Hindbær0,5
Kirsebær0,3

Derudover findes saccharose i små mængder (mindre end 0,4 gram pr. 100 gram produkt) i alle klorofylbærende planter (greener, bær, frugter, grøntsager).

Modtagelse af saccharose

For at udvinde dette kulhydrat i industriel målestok anvendes fysiske og mekaniske metoder..

Lad os se på, hvordan roesucrose (hvidt sukker) fremstilles

  1. Skrælede sukkerroer formales i mekaniske roeskærere.
  2. De skårne råmaterialer placeres i apparater - diffusorer, og derefter ledes varmt vand gennem dem. Som et resultat vaskes 90 - 95% saccharose ud af roerne..
  3. Den resulterende opløsning behandles med kalkmælk (til udfældning af urenheder). I processen med omsætningen af ​​calciumhydroxid med organiske syrer indeholdt i opløsningen dannes der dårligt opløselige calciumsalte, og når de interagerer med saccharose, opløses calciumsucrose.
  4. For at udfælde calciumhydroxid ledes kuldioxid gennem den "søde" opløsning.
  5. Derefter filtreres den og inddampes derefter i støvsugere - apparater. Valgt sukker - råsukkeret har en gul farvetone, da det indeholder farvestof.
  6. For at fjerne urenheder opløses saccharose igen i vand, og derefter føres opløsningen gennem aktivt kul.
  7. Den "rene" blanding fordampes i vakuumapparat. Resultatet er raffineret (hvidt) sukker.
  8. Det opnåede produkt udsættes for krystallisering ved centrifugering eller opdeling af kompakte "sukkerhoveder" i små stykker.

Den brune opløsning (melasse), der er tilbage efter ekstraktion af saccharose, anvendes til opnåelse af citronsyre.

Ansøgninger

  1. Fødevareindustri. Disaccharid bruges som et uafhængigt fødevareprodukt (sukker), et konserveringsmiddel (i høje koncentrationer), en integreret bestanddel af kulinariske produkter, alkoholholdige drikkevarer og saucer. Derudover opnås kunstig honning fra saccharose..
  2. Biokemi. Polysaccharidet anvendes som substrat i produktionen (fermentering) af glycerin, ethanol, butanol, dextran, levulinsyre og citronsyre.
  3. Farmakologi. Sucrose (fra sukkerrør) anvendes til fremstilling af pulvere, blandinger, sirupper, inklusive til nyfødte (for at tilføje en sød smag eller konservering).

Derudover anvendes saccharose i kombination med fedtsyrer som ikke-ioniske rengøringsmidler (stoffer, der forbedrer opløseligheden i vandige medier) i landbrug, kosmetologi og ved oprettelse af vaskemidler..

  • Hvorfor du ikke selv kan gå på diæt
  • 21 tip til, hvordan man ikke køber et forældet produkt
  • Sådan holder du grøntsager og frugter friske: enkle tricks
  • Sådan slår du dit sukkerbehov: 7 uventede fødevarer
  • Forskere siger, at ungdommen kan forlænges

Produktion

Saccharose er et "sødt" kulhydrat dannet i frugter, stængler og frø af planter under fotosyntese.

Når det kommer ind i menneskekroppen, nedbrydes et disaccharid til glukose og fruktose og frigiver en stor mængde energiressource.

Ledere med indhold af saccharose - sukkerrør, ahornjuice, sukkerroer.

I moderate mængder (20-40 gram pr. Dag) er stoffet gavnligt for menneskekroppen, da det aktiverer hjernen, forsyner celler med energi og beskytter leveren mod toksiner. Imidlertid fører misbrug af saccharose, især i barndommen, til forekomsten af ​​funktionelle lidelser, hormonforstyrrelser, fedme, karies, periodontal sygdom, præ-diabetisk tilstand og parasitære invasioner. Derfor anbefales det at vurdere, hvad der er fordele og skader, før du tager produktet, herunder introduktion af slik i modermælkserstatning..

For at minimere sundhedsskader erstattes hvidt sukker med stevia, uraffineret sukker - rå, honning, fruktose (frugtsukker), tørrede frugter.

Påføring og produktion af saccharose

Et eksempel på det mest almindelige naturligt forekommende disaccharid (oligosaccharid) er saccharose (sukkerroesukker eller rørsukker).

Den biologiske rolle saccharose

Sucrose er af den største betydning i menneskelig ernæring, som kommer ind i kroppen i betydelige mængder med mad. Ligesom glucose og fruktose absorberes saccharose hurtigt efter nedbrydning i tarmen fra mave-tarmkanalen i blodet og bruges let som energikilde..

Den vigtigste fødekilde til saccharose er sukker.

Sucrose struktur

Molekylær formel af saccharose C12H22OMelleve.

Saccharose har en mere kompleks struktur end glukose. Saccharosemolekylet består af rester af glucose og fructosemolekyler i deres cykliske form. De er forbundet med hinanden på grund af interaktionen mellem hemiacetale hydroxyler (1 → 2) -glykosidisk binding, dvs. fri hemiacetal (glycosidisk) hydroxyl er fraværende:

Fysiske egenskaber ved saccharose og forekomst i naturen

Saccharose (almindeligt sukker) er et hvidt krystallinsk stof, sødere end glukose, let opløseligt i vand.

Smeltepunktet for saccharose er 160 ° C. Når smeltet saccharose størkner, dannes en amorf transparent masse - karamel.

Saccharose er et naturligt forekommende disaccharid og findes i mange frugter, frugter og bær. Især meget af det er indeholdt i sukkerroer (16-21%) og sukkerrør (op til 20%), der bruges til industriel produktion af spiseligt sukker..

Sukkerindholdet i sukker er 99,5%. Sukker kaldes ofte ”tom kaloribærer”, fordi sukker er et rent kulhydrat og ikke indeholder andre næringsstoffer som vitaminer, mineraler.

Kemiske egenskaber

For saccharose er reaktioner med hydroxylgrupper karakteristiske.

1. Kvalitativ reaktion med kobber (II) hydroxid

Tilstedeværelsen af ​​hydroxylgrupper i saccharosemolekylet bekræftes let ved reaktion med metalhydroxider.

Videoeksperiment "Bevis for tilstedeværelsen af ​​hydroxylgrupper i saccharose"

Hvis der tilsættes en saccharoseopløsning til kobber (II) hydroxid, dannes en lyseblå opløsning af kobbersucrose (en kvalitativ reaktion af flerværdige alkoholer):

2. Oxidationsreaktion

Reduktion af disaccharider

Disaccharider, i hvis molekyler hemiacetal (glycosid) hydroxyl (maltose, lactose) bevares, omdannes i opløsninger delvist fra cykliske former til åbne aldehydformer og indgår i reaktioner, der er karakteristiske for aldehyder: de reagerer med en ammoniakopløsning af sølvoxid og reducerer kobber (II) hydroxid til kobber (I) oxid. Sådanne disaccharider kaldes reducerende (reducere Cu (OH))2 og Ag2O).

Sølv spejl reaktion

Ikke-reducerende disaccharid

Disaccharider, i hvilke molekyler der ikke er nogen hemiacetal (glycosidisk) hydroxyl (saccharose), og som ikke kan omdannes til åbne carbonylformer, kaldes ikke-reducerende (reducer ikke Cu (OH)2 og Ag2O).

Sucrose er, i modsætning til glucose, ikke et aldehyd. Sucrose, der er i opløsning, indgår ikke i en "sølvspejl" -reaktion, og når den opvarmes med kobber (II) hydroxid, danner den ikke rød kobber (I) oxid, da den ikke er i stand til at omdanne til en åben form indeholdende en aldehydgruppe.

Videooplevelse "Manglende reducering af saccharose"

3. Hydrolysereaktion

Disaccharider er kendetegnet ved en hydrolysereaktion (i et surt medium eller under påvirkning af enzymer), hvilket resulterer i, at der dannes monosaccharider.

Saccharose er i stand til at gennemgå hydrolyse (når den opvarmes i nærværelse af hydrogenioner). I dette tilfælde dannes et glukosemolekyle og et fruktosemolekyle ud fra et saccharosemolekyle:

Videoeksperiment "Syrehydrolyse af saccharose"

Under hydrolyse nedbrydes maltose og lactose til deres sammensatte monosaccharider på grund af brydningen af ​​bindinger imellem dem (glykosidbindinger):

Således er reaktionen af ​​hydrolyse af disaccharider det omvendte af processen med deres dannelse fra monosaccharider.

I levende organismer forekommer hydrolyse af disaccharider med deltagelse af enzymer.

Modtagelse af saccharose

Sukkerroer eller sukkerrør omdannes til fine spåner og placeres i diffusorer (store kedler), hvor varmt vand skyller saccharosen ud (sukker).

Sammen med saccharose passerer andre komponenter (forskellige organiske syrer, proteiner, farvestoffer osv.) I den vandige opløsning. for at adskille disse produkter fra saccharose behandles opløsningen med kalkmælk (calciumhydroxid). Som et resultat dannes der dårligt opløselige salte, som udfældes. Saccharose danner opløseligt calcium saccharose C med calciumhydroxid12H22OMelleveCaO 2H2OM.

For at nedbryde calciumsakkarat og neutralisere overskydende calciumhydroxid ledes kulilte (IV) gennem opløsningen.

Det udfældede calciumcarbonat frafiltreres, og opløsningen inddampes i vakuumapparat. Når krystallerne dannes, separeres sukkeret ved hjælp af en centrifuge. Den resterende opløsning - melasse - indeholder op til 50% saccharose. Det bruges til at fremstille citronsyre.

Den isolerede saccharose oprenses og affarves. For at gøre dette opløses det i vand, og den resulterende opløsning filtreres gennem aktivt kul. Derefter inddampes opløsningen og krystalliseres.

Anvendelse af saccharose

Saccharose bruges hovedsageligt som et uafhængigt fødevareprodukt (sukker) såvel som til fremstilling af konfekture, alkoholholdige drikkevarer og saucer. Det bruges i høje koncentrationer som konserveringsmiddel. Kunstig honning opnås derfra ved hydrolyse.

Sucrose anvendes i den kemiske industri. Ved fermentering opnås ethanol, butanol, glycerin, levulinsyre og citronsyre, dextran derfra..

I medicin anvendes saccharose til fremstilling af pulvere, blandinger, sirupper, inklusive til nyfødte (for at give en sød smag eller konservering).

Påføring og produktion af saccharose

Monosaccharid-kulhydratmolekyler er i stand til at interagere med hinanden og danne kæder af forskellige længder. I denne lektion vil vi se på, hvordan dette sker, og hvordan oligo og polysaccharider dannes. Et eksempel på det mest almindelige naturligt forekommende disaccharid (oligosaccharid) er saccharose (sukkerroesukker eller rørsukker).

Lad os diskutere mere detaljeret det mest berømte og mest almindelige disaccharid - saccharose. Overvej hydrolyse af saccharose.

I. Film: "Kulhydrater: Disaccharider"

II. Disaccharid struktur

Oligosaccharider er kondensationsprodukter af to eller flere monosaccharidmolekyler.

Disaccharider er kulhydrater, der, når de opvarmes med vand i nærværelse af mineralsyrer eller under indflydelse af enzymer, gennemgår hydrolyse og nedbrydes til to monosaccharidmolekyler.

Molekylær formel af saccharose - C12H22OMelleve

Saccharose har en mere kompleks struktur end glukose. Saccharosemolekylet består af glucose- og fruktoserester, der er bundet til hinanden gennem interaktion mellem hemiacetale hydroxyler (1 → 2) -glykosidisk binding:

III. Fysiske egenskaber og at være i naturen

Saccharose er en farveløs krystaller med sød smag, let opløselig i vand. Smeltepunktet for saccharose er 160 ° C. Når smeltet saccharose størkner, dannes en amorf transparent masse - karamel.

Findes i mange planter: birkesaft, ahornsaft, gulerødder, melon samt sukkerroer og sukkerrør.

IV. Kemiske egenskaber

1. Kvalitativ reaktion (for polyvalente alkoholer)

Tilstedeværelsen af ​​hydroxylgrupper i saccharosemolekylet bekræftes let ved reaktion med metalhydroxider.

Hvis der tilsættes en saccharoseopløsning til kobber (II) hydroxid, dannes en lyseblå opløsning af kobbersaccharat (kvalitativ reaktion af flerværdige alkoholer).

2. Egenskaber ved ikke-reducerende disaccharid

Ved opvarmning med kobber (II) danner hydroxid ikke rødt kobber (I) oxid.

Sucrose er, i modsætning til glucose, ikke et aldehyd. Når saccharose er i opløsning, går det ikke ind i "sølvspejl" -reaktionen, da det ikke er i stand til at transformere til en åben form indeholdende en aldehydgruppe. Sådanne disaccharider er ikke i stand til at blive oxideret (dvs. være reduktionsmidler) og kaldes ikke-reducerende sukkerarter..

3. Reaktion af saccharose med vand

En vigtig kemisk egenskab ved saccharose er evnen til at gennemgå hydrolyse (når den opvarmes i nærværelse af hydrogenioner). I dette tilfælde dannes et glukosemolekyle og et fruktosemolekyle ud fra et saccharosemolekyle:

Af saccharoseisomerer med molekylformel C12H22OMelleve, maltose og lactose kan skelnes.

Under hydrolyse opdeles forskellige disaccharider i deres sammensatte monosaccharider på grund af brydningen af ​​bindinger imellem dem (glykosidbindinger):

Således er reaktionen af ​​hydrolyse af disaccharider det omvendte af processen med deres dannelse fra monosaccharider.

V. Brug af saccharose

  • Fødevareprodukt
  • I konfektureindustrien
  • At få kunstig honning

Sucrose, egenskaber, produktion og anvendelse

Sucrose, egenskaber, produktion og anvendelse.

Sucrose er et disaccharid fra gruppen af ​​oligosaccharider, der består af to monosaccharider: α-glucose og β-fruktose med formlen C12H22Oelleve.

Saccharose, formel, molekyle, struktur, stof:

Sucrose er et disaccharid fra gruppen af ​​oligosaccharider, der består af to monosaccharider: α-glucose og β-fruktose med formlen C12H22Oelleve.

I hverdagen kaldes saccharose sukker, rørsukker eller sukkerroer..

Oligosaccharider er kulhydrater indeholdende fra 2 til 10 monosaccharidrester. Disaccharider - kulhydrater, der, når de opvarmes med vand i nærvær af mineralsyrer eller under indflydelse af enzymer, gennemgår hydrolyse, opdelt i to molekyler af monosaccharider.

Saccharose er et naturligt forekommende disaccharid og kulhydrat. Det findes i mange frugter, frugter, bær, i stilke og blade af planter, i træets saft. Saccharoseindholdet er især højt i sukkerroer, sukkerrør, sorghum, sukker ahorn, kokospalme, daddelpalme, arena og andre palmer, der bruges til industriel produktion af spiseligt sukker..

Kemisk formel for saccharose C12H22Oelleve.

Andre disaccharider har en lignende generel kemisk formel: lactose, der består af glucose- og galactoserester, og maltose, der består af glucoserester.

Strukturen af ​​saccharosemolekylet, den strukturelle formel for saccharose:

Et saccharosemolekyle dannes af to monosaccharidrester - α-glucose og β-fruktose, forbundet med et oxygenatom og bundet til hinanden på grund af interaktionen mellem hydroxylgrupper (to hemiacetale hydroxyler) - (1 → 2) -glykosidisk binding.

Systematisk kemisk navn på saccharose: (2R, 3R, 4S, 5S, 6R) -2 - [(2S, 3S, 4S, 5R) -3,4-dihydroxy-2,5-bis (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] oxy-6- (hydroxymethyl) oxan-3,4,5-triol.

Et andet kemisk navn for saccharose bruges også: α-D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid.

Tilsyneladende er saccharose et hvidt krystallinsk stof. Smager sødere end glukose.

Saccharose er meget opløselig i vand. Let opløselig i ethanol og methanol. Uopløselig i diethylether.

Sucrose, der kommer ind i tarmene under enzymets virkning, hydrolyseres hurtigt i glukose og fruktose, hvorefter den absorberes og kommer ind i blodet.

Smeltepunktet for saccharose er 160 ° C. Smeltet saccharose størkner og danner en amorf gennemsigtig masse - karamel.

Hvis den smeltede saccharose fortsætter med at blive opvarmet, nedbrydes saccharose ved en temperatur på 186 ° C med en farveændring - fra gennemsigtig til brun.

Saccharose er en kilde til glukose og en vigtig kilde til kulhydrater for den menneskelige krop.

Fysiske egenskaber af saccharose:

Parameternavn:Værdi:
Farvehvid, farveløs
Lugtuden lugt
Smagsød
Aggregationstilstand (ved 20 ° C og atmosfærisk tryk på 1 atm.)krystallinsk fast stof
Densitet (ved 20 ° C og atmosfærisk tryk 1 atm.), G / cm31,587
Densitet (ved 20 ° C og atmosfærisk tryk 1 atm.), Kg / m 31587
Nedbrydningstemperatur, ° C186
Smeltepunkt, ° C160
Fordampningstemperatur, ° C-
Molær masse af saccharose, g / mol342,2965 ± 0,0144

Kemiske egenskaber af saccharose. Kemiske reaktioner (ligninger) af saccharose:

De vigtigste kemiske reaktioner af saccharose er som følger:

  1. 1. reaktion af saccharose med vand (hydrolyse af saccharose):

Under hydrolyse (når den opvarmes i nærværelse af brintioner), opdeles saccharose i dets bestanddel monosaccharider på grund af brud på glykosidbindinger imellem dem. Denne reaktion er det modsatte af processen med dannelse af saccharose fra monosaccharider.

En lignende reaktion forekommer i tarmene hos levende organismer, når saccharose kommer ind i den. I tarmen hydrolyseres saccharose under virkning af enzymer hurtigt til glucose og fruktose.

  1. 2. kvalitativ reaktion på saccharose (reaktion mellem saccharose og kobberhydroxid):

Der er flere hydroxylgrupper i saccharosemolekylet. For at bekræfte deres tilstedeværelse anvendes en reaktion med metalhydroxider, for eksempel med kobberhydroxid.

Til dette tilsættes kobberhydroxid til saccharoseopløsningen. Som et resultat dannes et kobbersakkarat, og opløsningen bliver lyseblå..

  1. 3. giver ikke en "sølvspejl" -reaktion:

Der er ingen aldehydgruppe i saccharose. Derfor, når det opvarmes med en ammoniakopløsning af sølvoxid, giver det ikke en "sølvspejl" -reaktion, fordi saccharose er ikke i stand til at konvertere til en åben form indeholdende en aldehydgruppe.

Derudover danner saccharose ikke rød kobberoxid (I), når den opvarmes med kobber (II) hydroxid.

Sølvspejlsreaktionen og reaktionen med kobber (II) hydroxid til dannelse af rødt kobber (I) oxid er karakteristiske for lactose og maltose..

Derfor kaldes saccharose også et ikke-reducerende disaccharid, fordi det gendanner ikke Ag2O og Cu (OH)2.

Modtagelse og produktion af saccharose:

Saccharose findes i mange frugter, frugter, bær, i stilke og blade af planter, i træets saft. Derfor er produktionen af ​​saccharose forbundet med dens isolering fra dets kilder: sukkerrør, sukkerroer osv..

Sucrose produktion fra sukkerrør:

Sukkerrør er verdens vigtigste afgrøde til sukkerproduktion. Det tegner sig for op til 65% af verdens sukkerproduktion.

Sukkerrør skæres inden blomstring. De skårne stilke knuses og formales. Saft presses ud af den resulterende masse, som indeholder op til 0,03% proteinstoffer, 0,1% granulære stoffer (stivelse), 0,22% nitrogenholdigt slim, 0,29% salte (for det meste organiske syrer), 18,36% sukker, 81% vand og en meget lille mængde aromatiske stoffer, der giver den rå juice en speciel lugt.

For at rense saften tilsættes friskslækket kalk til den - Ca (OH)2 og opvarmet. Sucrose reagerer kemisk med calciumhydroxid til dannelse af et vandopløseligt calciumsakkarat. Derudover reagerer andre stoffer i saften også med calciumhydroxid og danner let opløselige og uopløselige salte, som udfældes og filtreres ud..

Derefter ledes kuldioxid - CO gennem opløsningen for at nedbryde calciumsakkaratet og neutralisere det overskydende calciumhydroxid2. Som et resultat dannes calciumcarbonat - CaCO3, som udfældes. Det udfældede calciumcarbonat frafiltreres, og opløsningen inddampes i vakuumapparat til opnåelse af saccharosekrystaller. På dette produktionsstadium indeholder saccharose stadig melasse og er brun i farven. Melasse giver saccharose en tydelig naturlig aroma og smag. Det resulterende produkt kaldes brunt sukker eller uraffineret rørsukker. Det (brunt sukker) er spiseligt. Det kan spises som det er eller yderligere renset.

På det sidste trin i produktionen udsættes saccharose for yderligere oprensning og affarvning. I sidste ende opnås raffineret (raffineret) sukker, som har en hvid farve..

At få saccharose fra sukkerroer:

Sukkerroer er en toårig plante. I det første år høstes rodafgrøder og sendes til forarbejdning.

I forarbejdningsanlægget vaskes og knuses rodafgrøder. De knuste rodfrugter placeres i diffusorer (store kedler) med varmt vand ved en temperatur på 75 o C. Varmt vand skyller saccharose ud og andre komponenter fra de knuste rodafgrøder. Som et resultat opnås en diffusionsjuice, som yderligere filtreres fra de massepartikler, der er indeholdt i den..

I de næste faser af sukkerproduktion renses diffusionsjuicen med calciumhydroxid og kuldioxid, koges ned, inddampes i vakuumapparat, underkastes yderligere oprensning, blegning og centrifugering. Som et resultat opnås raffineret sukker..

At få saccharose fra sukker ahorn:

Sucrose fra sukker ahorn fås i de østlige provinser i Canada.

I februar-marts bores bagagerummet af sukker ahorn. Maple saft flyder ud af hullerne og opsamles. Den indeholder op til 3% saccharose.

Maple saft inddampes til dannelse af "ahornsirup". Dernæst oprenses "ahornsirup" med calciumhydroxid og kuldioxid, inddampes i vakuumapparat, underkastes yderligere rengøring og blegning, hvorved det færdige produkt opnås - sukker.

Påføring af saccharose:

- som et fødevareprodukt samt til fremstilling af forskellige fødevareprodukter (konfekture, drikkevarer, saucer osv.)

- i konfektureindustrien som konserveringsmiddel,

- bruges til fremstilling af kunstig honning,

- i den kemiske industri til produktion af ethanol, butanol, glycerin, citronsyre, dextran osv..,

- inden for medicinalindustrien til fremstilling af forskellige lægemidler.

Sucrose

Indholdet af artiklen:

Hver persons daglige diæt indeholder naturlig saccharose, som findes i alle frugter, bær, mejeriprodukter, nogle grøntsager og planter. Det produceres i tons i industriel skala. Kunstig saccharose er et almindeligt sukker for alle..

Visse mængder naturligt og kunstigt sukker er essentielt for kroppens normale funktion. Derfor er deres mangel og overskud skadelig for menneskers sundhed..

Sucrose er et disaccharid, der nedbrydes af enzymer i tyndtarmen til glukose og fruktose. Disse monosaccharider absorberes i blodbanen og kommer ind i kroppens celler. Som et resultat af metaboliske processer omdannes glukose til energi. Fruktose kommer ind i leveren, omdannes til glukosederivater.

Disse er hurtige kulhydrater, der let absorberes og opbevares. Derfor fører overdreven forbrug af produkter indeholdende saccharose til stofskifteforstyrrelser. Som et resultat deponeres fedtforretninger, blodsukkeret (glukose) øges.

Naturlig saccharose dannes som et resultat af fotosynteseprocessen og akkumuleres i stilke, rødder og frugter. Den maksimale mængde indeholder hvide rødbeder, nogle sukkerrørsorter.

De bruges til at producere sukker, et stof med højt kalorieindhold, der er meget brugt i fødevareproduktionsteknologi. Det er den vigtigste kilde til saccharose for den menneskelige krop..

Det bruges i lægemidler til at korrigere den ubehagelige smag af stoffer som fyldstof til sirup, blandinger til børn. Det er muligt at få nogle hurtige kulhydrater med stoffet. Dette skal tages i betragtning ved beregningen af ​​sukkerforbruget..

Egenskaber af saccharose

Kunstig saccharose er et farveløst og lugtfrit krystallinsk stof med en udtalt sød smag.

Sucrose har nogle fysiske egenskaber:

  • god opløselighed i vand til den ønskede tæthed;
  • gennemsnitligt smeltepunkt 160 ° C;
  • evnen til at overmætte løsninger
  • ændring i viskositet ved forskellige temperaturer;
  • høj hygroskopicitet (evne til at absorbere og frigive fugt)
  • et bestemt kogepunkt for opløsninger afhængigt af dets koncentration.

Egenskaben ved let smeltning bruges til fremstilling af karamel slik. Hygroskopiciteten tages i betragtning ved opbevaring og tekstur af nogle fødevarer. Viskositetsændring og overmætning anvendes til fremstilling af konfekture, kondenseret mælk, is.

Molekylformlen for saccharose er C12H22O11. Tilstedeværelsen af ​​hydroxylgrupper i molekylet bekræfter, at det er alkohol. Når kobbersulfat tilsættes til saccharoseopløsningen, udfældes dens hydroxid ikke. Dette er en reaktion af polyvalente alkoholer. Opløsningen bliver blå, fordi der dannes kobbersaccharat, ikke hydroxid.

Disaccharidet indeholder ikke en aldehydgruppe. Dette beviser fraværet af reaktion af sølvspejlet, når det interagerer med en ammoniakopløsning af sølvoxid.

Modtagelse af saccharose

Sucrose fra roer og sukkerrør produceres ved hjælp af samme teknologi. Sucrose opnås som følger. Råvarer vaskes kun med koldt vand, så der ikke er noget produkttab på dette stadium. Ren, blæst til tørring, sendes den til formaling til en bestemt størrelse.

Derefter kommer det ind i specielle beholdere - diffusionsenheder, hvor det behandles med varmt vand. Der vaskes saccharose med urenheder ud, kagen adskilles. Den flydende del filtreres, renses for urenheder med en opløsning af kalk (calciumhydroxid). Som et resultat af en kemisk reaktion bliver de til uopløselige salte og udfældes.

Disaccharidet reagerer med kalk til dannelse af calciumsakkarat. For at isolere hydroxid fra det behandles opløsningen med kuldioxid. Sukker nedbrydes, der dannes en ny forbindelse - calciumcarbonat, der udfældes. Det adskilles ved filtrering.

I vakuuminstallationer fordampes massen, i centrifuger separeres den i saccharosekrystaller og melasse. Sukker rengøres til sidst ved vask og dampning.

Melassen filtreres for at opnå gult sukker og melasse. Krystaller kan lyses eller farves. Melasse anvendes i fødevareindustrien. Ved forarbejdning af sukkerrør opnås brunt uraffineret sukker, hvilket er populært blandt husmødre. Det kan også skrælles til hvidt.

Funktioner af saccharose i den menneskelige krop

Sucrose er hovedleverandøren af ​​energi til kroppens celler, for hjernen er den eneste. Det er let at fordøje.

Også saccharose i den menneskelige krop udfører andre funktioner:

  1. Sikrer det normale forløb af metaboliske processer i kroppen.
  2. Normaliserer og forbedrer nervøs aktivitet.
  3. Stimulerer insulinproduktion.
  4. Ved at give næring til muskelceller giver det bevægelse.
  5. Afgifter for sygdomme, der forårsager ophobning af toksiner.
  6. Giver ernæring, forbedrer hjernens funktion.
  7. Øger mental og fysisk aktivitet.
  8. Når glukose interagerer med ilt, giver det ernæring til røde blodlegemer.
  9. Forbedrer leverbeskyttelsesfunktionen.

Indtagelsen af ​​dette kulhydrat normaliserer aktiviteten af ​​alle organer og systemer, forbedrer derfor hele organismenes tilstand. Tilfredsstiller også sult, forbedrer humør.

Sådanne funktioner er mulige, hvis saccharose gradvist kommer ind i kroppen i små portioner. Forbrug af en stor mængde af stoffet fører til en øjeblikkelig stigning i blodsukkeret. Aktivitet vises, en bølge af styrke.

Bugspytkirtlen producerer aktivt et hormon - insulin, som fremmer behandlingen af ​​glukose, dets niveau falder kraftigt. Dette fører til manifestationen af ​​en følelse af træthed, svaghed, irritabilitet, sult. Dette er resultatet af spidser i blodsukkeret.

Nyttige egenskaber af saccharose til kroppen

De korrekte mængder saccharose er gavnlige for menneskers sundhed. Det foretrækkes at modtage det sammen med grøntsager, frugt, bær. Det behandles hurtigere og bedre. Højt kalorieindhold i sukker bestemmer høje energiegenskaber.

De gavnlige egenskaber ved en lille mængde saccharose til kroppen er, at det fremmer produktionen af ​​serotonin, der kaldes lykkehormonet. Det hjælper med at stabilisere den følelsesmæssige tilstand, klare stress, depression.

De bemærker en positiv effekt på hjertets og blodkarens arbejde, et fald i muligheden for kolesterolaflejring på væggene i blodkarrene og dannelsen af ​​blodpropper. Sucrose beskytter leddene mod udviklingen af ​​gigt, artrose.

For dem, der er forbundet med tung fysisk aktivitet, tilføjer produkter, der indeholder saccharose, energi og styrke. En lille mængde sukker med sunde drikkevarer hjælper gravide kvinder til at klare toksikose, forbedre stofskiftet, fordøjelsen og komme sig efter fødslen.

Det normative indtag af søde kulhydrater er gavnligt for børn i betragtning af barnets mobilitet og energiforbrug. God hjernefunktion er afgørende. Sweet giver et godt humør.

De, der taber sig, behøver ikke helt at opgive produkter, der indeholder saccharose. 30 g pr. Dag forstyrrer ikke vægttabet.

Skadelige egenskaber af saccharose for kroppen

Forbrug af saccharose i store mængder fremkalder udviklingen af ​​mange patologier. Det sænker immuniteten ved at blokere de beskyttende virkninger af antistoffer i kroppen. Det provokerer udviklingen af ​​diabetes mellitus, hvis processen til behandling af glukose forstyrres. Samtidig akkumuleres det i blodet.

Andre skadelige egenskaber af saccharose for kroppen:

  • provokerer udviklingen af ​​fedme;
  • øger surhedsgraden i maven, fremmer udseendet af gastritis, mavesår;
  • krænker mineralsk stofskifte, hvilket fører til manifestationen af ​​myokardieinfarkt, vaskulære sygdomme;
  • bidrager til forekomsten af ​​allergiske reaktioner
  • reducerer aktiviteten af ​​nogle enzymer og følgelig absorptionen af ​​næringsstoffer;
  • fodrer parasitter i den menneskelige krop, fremmer deres reproduktion
  • provokerer begyndelsen og udviklingen af ​​karies;
  • fremskynder aldring af huden
  • forringer kvaliteten af ​​hår, negle.

Amerikanske forskere hævder, at saccharose sænker synet, forårsager alkoholafhængighed og bidrager til udseendet af visse typer kræft.

Alle skadelige egenskaber forværres hos mennesker med langsom stofskifte og hos dem, der ikke fører en aktiv livsstil..

Forskellen mellem glukose og saccharose

Saccharose og glucose er kulhydrater. Disse organiske stoffer har ligheder og forskelle. Saccharose er et komplekst kulhydrat, disaccharid. Glukose er et simpelt hurtigt kulhydrat, monosaccharid. Det er en integreret del af disaccharidet. Derfor er deres største forskel i kompleksitet.

Begge stoffer har en krystallinsk struktur og opløses hurtigt i vand. Sucrose er sødere på grund af dets fruktoseindhold. Glukose syntetiseres først i planter, kombineres med fruktose, danner et disaccharid. Det akkumuleres uden nedbrydning.

Glucose opnås ved hjælp af en kompleks teknologi ved hydrolyse fra cellulose og stivelse. Sukkerproduktionsteknologien er meget enklere, forbruget af råvarer er meget mindre. Derfor er produktionen mere økonomisk.

Normalt absorberes og behandles glukose frit, hvilket forklarer den hurtige genopretning af styrke efter betydelig mental og fysisk anstrengelse. Ren saccharose assimileres ikke, opdeling i monosaccharider er bydende nødvendigt.

Glukose har et højt glykæmisk indeks - evnen til at påvirke blodsukkeret. Disaccharid har meget mindre.

Forskellen mellem fruktose og saccharose

Lad os se nærmere på forskellene mellem fruktose og saccharose. Fruktose er et monosaccharid i saccharose, et simpelt kulhydrat, naturligt sukker. Men meget sødere, smagere. Kalorieindholdet er 30% lavere end saccharose, derfor bruges det ofte i kostvaner. Nogle gange er det tilladt at bruge det til diabetes som sukkererstatning. En stor mængde fruktose indeholder naturlig honning.

Det har en række karakteristiske træk:

  1. Langsomt forarbejdet i leveren til glukose, glykogen, lactose.
  2. Fremkalder ikke allergi.
  3. Det bruges i fødevareindustrien som et sødemiddel, smag og lugtforstærker, konserveringsmiddel.
  4. Der kræves mindre stof for at opnå en bestemt smag end saccharose.
  5. Monosaccharidan-forbrug afspejles i blodsukkerniveauet på grund af lavt glykæmisk indeks.
  6. Påvirker ikke tandemaljen, ødelægger den ikke.

Fruktose absorberes kun i leveren. Her omdannes det til den mængde glykogen, kroppen har brug for. Yderligere indtagelse af monosaccharid fører til omdannelse til fedt.

Stoffet har et lavt kalorieindhold, så der er ingen følelse af mæthed, når det indtages. Dette resulterer ofte i større portioner. Derudover er det meget vanedannende..

Ved fuldstændig udskiftning af saccharose kan kritisk lave blodsukkerniveauer opnås. Derfor skal brugen af ​​fruktose doseres, være berettiget og passende..

Forskellen mellem sukker og saccharose

Sucrose og sukker er synonyme ord, det ene betyder det andet. Forskellen er, at det første stof er et komplekst naturligt kulhydrat, det andet opnås industrielt.

Sukker er et organisk stof, 99% den samme saccharose ekstraheret fra plantematerialer. Resten består af forskellige urenheder - forarbejdede produkter. Der er nogle mineraler i gul rødbeder og brun sukkerrør disaccharid.

Raffineret hvidt sukker indeholder mere saccharose og mindre urenheder. Dette er hvad producenter af et sødt produkt stræber efter. Saccharose bestemmer dens ernæringsmæssige og smagegenskaber.

Dens produktion i ren form er dyr og ikke økonomisk berettiget. Det har også en krystallinsk struktur, der ligner sukker, uden urenheder. På samme måde smelter det godt, bliver til karamel, opløses godt i vand.

Glukose-fruktosesirup vinder popularitet. Det er et flydende sukker lavet af stivelse, hovedsagelig majsstivelse..

Naturligt sukker består af lige store dele glukose og fruktose. Sirupsproduktionsteknologien ændrer dette forhold mod at øge mængden af ​​glukose. Dette regulerer niveauet af dets sødme. Det har ingen urenheder.

Hvilke fødevarer indeholder saccharose

Det er muligt at afbalancere kosten under hensyntagen til mængden af ​​naturlig og kunstig saccharose indeholdt i mad. Det findes ikke kun i hvide rødbeder og sukkerrør. I Canada ekstraheres sukker fra saften af ​​specielle ahorntyper. Sød juice udsendes af hvid birk, kokosnødtræ.

En overflod af saccharose i moden vandmelon, melon. Den indeholder naturlig honning og giver gulerødderne sødme. Der er nok komplekse kulhydrater i kartofler, tomater, løg, bønner, bønner, græskar, majs og grønne ærter.

Naturlige produkter indeholdende saccharose:

  • søde sorter af frugt og bær;
  • bananer;
  • ananas;
  • persimmon;
  • appelsiner, mandariner;
  • nødder;
  • figner;
  • datoer;
  • Granat;
  • druer.

Men den vigtigste kilde til saccharose er konfekture, bagværk og sukkerholdige kulsyreholdige drikkevarer. Også forberedt til syltetøj om vinteren, syltetøj, marmelade, juice, kompotter, frugtpuré, marinader. Glem ikke skeerne med sukker i te og kaffe..

Daglig hastighed af saccharose for mennesker

Det daglige indtag af saccharose er individuelt for hver person. Det afhænger i høj grad af alder, sundhedsstatus, type aktivitet. Der er metoder til beregning af denne indikator, men en erfaren diætist beregner og vælger menuen korrekt.

Det gennemsnitlige indtag af et sødt stof for en voksen blev taget svarende til 50 g. Dette inkluderer industrisukker og skjult sukker, som findes i mad. Derfor er det vanskeligt at beregne det. Denne mængde giver kroppen den energi, den har brug for til normal funktion..

Det aldersrelaterede behov for saccharose er som følger:

  1. Børn under 3 år - højst 25 g.
  2. Teenagepiger - op til 40 g.
  3. Teenage drenge - op til 45 g.
  4. Kvinder under 30 - fra 25 g til 50 g.
  5. Ældre kvinder - 20 g til 40 g.
  6. Mænd under 30 år - fra 30 g til 60 g.
  7. Ældre mænd - fra 25 g til 50 g.

Kun en læge kan begrænse brugen af ​​sukker til børn af alvorlige medicinske årsager. Fordi de aktivt bruger energi på bevægelse og læring. Men vi skal huske, at naturlig saccharose er sundere end sukker. Det er værd at erstatte det med honning, frisk frugt, bær.